Xicloankan – Hiđrocacbon no mạch vòng

1. Khái niệm và Công thức chung

Xicloankan là hiđrocacbon no, mạch vòng (chỉ có liên kết đơn nhưng khép kín thành vòng). Công thức chung của xicloankan đơn vòng là C_nH_2n (với n ≥ 3).

Ví dụ: Xiclopropan (vòng 3 cạnh, C₃H₆), Xiclohexan (vòng 6 cạnh, C₆H₁₂).

Cách gọi tên: Thêm tiền tố xiclo vào trước tên của ankan mạch thẳng tương ứng.

2. Tính chất hóa học của Xicloankan

Xicloankan có tính chất tương tự ankan (phản ứng thế, cháy). Tuy nhiên, do cấu trúc vòng, chúng có thêm một số tính chất riêng biệt tùy thuộc vào độ lớn của vòng.

2.1. Phản ứng thế

Giống như ankan, xicloankan tham gia phản ứng thế nguyên tử H bằng Halogen dưới tác dụng của ánh sáng. (Chủ yếu xét vòng 5, 6 cạnh vì chúng rất bền).

2.2. Phản ứng cộng mở vòng (Đặc trưng của vòng nhỏ)

Vòng 3 cạnh (Xiclopropan) và vòng 4 cạnh (Xiclobutan) có sức căng vòng lớn nên rất kém bền, dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng để tạo thành hợp chất mạch hở.

• Xiclopropan: Cộng mở vòng với H₂, Br₂, HBr.
  (Vòng 3 cạnh) + H₂ ⟶ CH₃-CH₂-CH₃ (Ni, 80^oC)
  (Vòng 3 cạnh) + Br₂ ⟶ Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br (làm mất màu nước brom).
• Xiclobutan: Bền hơn một chút, chỉ cộng mở vòng với H₂ khi đun nóng, không cộng mở vòng với dung dịch Br₂.
• Vòng 5, 6 cạnh: Rất bền vững, không có phản ứng cộng mở vòng.

2.3. Phản ứng cháy

Giống mọi hiđrocacbon khác, xicloankan cháy tỏa nhiệt tạo CO₂ và H₂O. Đặc điểm: Số mol CO₂ = Số mol H₂O.

3. Ứng dụng

Xicloankan là thành phần quan trọng trong dầu mỏ (naphten). Chúng được dùng làm nhiên liệu, làm dung môi hoặc làm nguyên liệu để điều chế các chất hữu cơ khác như benzen, xiclohexanon (sản xuất tơ nilon).