Ankin (Axetilen) – Cấu tạo, Tính chất hóa học

1. Khái niệm và Cấu tạo

Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba C≡C (gồm 1 liên kết xích ma và 2 liên kết pi kém bền). Công thức chung: C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

Chất đơn giản nhất là Axetilen (CH≡CH). Cấu tạo phân tử axetilen là một đường thẳng.

2. Tính chất hóa học (Phản ứng cộng và phản ứng thế đặc biệt)

2.1. Phản ứng Cộng

Do có tới 2 liên kết pi, ankin có thể cộng theo 2 giai đoạn liên tiếp (đứt từng liên kết pi một).

• Cộng Hiđro: Dùng xúc tác Ni/t^o, ankin cộng thẳng đến ankan. Nhưng nếu dùng xúc tác đặc biệt Pd/PbCO₃, phản ứng dừng lại ở giai đoạn tạo anken.
  CH≡CH + H₂ ⟶ CH₂=CH₂ (xt: Pd/PbCO₃)
• Cộng Brom: Ankin cũng làm mất màu nước brom giống anken.
  CH≡CH + 2Br₂ ⟶ CHBr₂-CHBr₂
• Cộng HX (nước): Cộng nước vào axetilen có xúc tác (HgSO₄, 80^oC) không tạo ancol mà tạo anđehit axetic vì sản phẩm trung gian không bền.
  CH≡CH + H₂O ⟶ CH₃CHO

2.2. Phản ứng Đime hóa và Trime hóa

• Đime hóa (Nhị hợp): 2 phân tử axetilen ghép lại tạo Vinyl axetilen (tiền chất sản xuất cao su).
  2CH≡CH ⟶ CH₂=CH-C≡CH (t^o, xt)
• Trime hóa (Tam hợp): 3 phân tử axetilen ghép lại tạo thành vòng Benzen.
  3CH≡CH ⟶ C₆H₆ (Bột Cacbon, 600^oC)

2.3. Phản ứng thế ion kim loại (Phản ứng nhận biết Ank-1-in)

Chỉ những ankin có liên kết ba ở đầu mạch (ank-1-in) mới có nguyên tử H linh động, có khả năng bị thế bởi ion Bạc (Ag⁺) trong dung dịch AgNO₃/NH₃ tạo ra kết tủa màu vàng nhạt.

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ ⟶ Ag-C≡C-Ag↓ (Vàng nhạt) + 2NH₄NO₃

Phản ứng này dùng để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và cả các ankin có liên kết ba ở giữa mạch (như but-2-in).

3. Ứng dụng

Axetilen khi cháy trong oxi tỏa nhiệt lên tới 3000^oC, nên được dùng trong đèn xì oxi-axetilen để hàn cắt kim loại. Ngoài ra, nó là nguyên liệu nền tảng trong tổng hợp hữu cơ để sản xuất nhựa PVC, tơ sợi nhân tạo.