Phenol (C6H5OH) – Tính chất hóa học và Ứng dụng

1. Phenol là gì? Cấu tạo phân tử

Phenol là những hợp chất hữu cơ có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon của vòng benzen.

Chất đơn giản nhất cũng tên là phenol có công thức là C₆H₅OH. (Cần phân biệt với ancol thơm như C₆H₅CH₂OH có nhóm -OH gắn ở nhánh, không phải phenol).

Về cấu tạo, giữa vòng benzen và nhóm -OH có sự tương tác qua lại: Vòng benzen hút electron của nguyên tử O, làm liên kết O-H phân cực mạnh hơn (thể hiện tính axit). Ngược lại, nhóm -OH đẩy electron vào vòng benzen, làm vòng benzen dễ tham gia phản ứng thế hơn.

2. Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn dạng tinh thể không màu, độc, gây bỏng nặng nếu rơi vào da. Phenol ít tan trong nước lạnh nhưng tan vô hạn ở nhiệt độ trên 66^oC.

3. Tính chất hóa học của Phenol

3.1. Tính axit yếu (Đứt liên kết O-H)

Khác với ancol không có tính axit, phenol có tính axit rất yếu (yếu hơn cả axit H₂CO₃), không làm đổi màu quỳ tím.

• Tác dụng với kim loại kiềm: Giống ancol, phenol tác dụng với Na giải phóng H₂.
  2C₆H₅OH + 2Na ⟶ 2C₆H₅ONa (Natri phenolat) + H₂↑
• Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH): Do có tính axit, phenol tan dễ dàng trong dung dịch NaOH (khác biệt với ancol không phản ứng với NaOH).
  C₆H₅OH + NaOH ⟶ C₆H₅ONa + H₂O

Vì H₂CO₃ mạnh hơn phenol, nên nếu sục khí CO₂ vào dung dịch C₆H₅ONa, phenol sẽ bị đẩy ra ngoài làm dung dịch vẩn đục: C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O ⟶ C₆H₅OH↓ + NaHCO₃.

3.2. Phản ứng thế vào vòng benzen (Đặc trưng)

Nhóm -OH đẩy electron làm mật độ electron ở các vị trí ortho (2, 6) và para (4) tăng cao. Do đó, phenol cực kỳ dễ tham gia phản ứng thế.

Tác dụng với dung dịch Brom (Nhận biết Phenol): Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, ngay lập tức tạo ra kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol). Phản ứng này không cần đun nóng hay xúc tác (khác hẳn benzen).

C₆H₅OH + 3Br₂ (dung dịch) ⟶ C₆H₂Br₃OH↓ (trắng) + 3HBr

Tương tự, phenol tác dụng với HNO₃ đặc tạo kết tủa vàng (axit picric – thuốc nổ mạnh).

4. Ứng dụng

Phenol là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhựa phenol-fomanđehit (nhựa bakelite), sản xuất chất diệt cỏ, thuốc nổ, phẩm nhuộm. Do có tính sát trùng, phenol được pha loãng làm dung dịch tẩy uế.