Glucozơ – Cấu trúc và Tính chất hóa học

1. Khái niệm và Cấu trúc phân tử

Glucozơ là một loại đường đơn (Monosaccarit) phổ biến nhất, có nhiều trong nho chín (đường nho), mật ong và trong máu người với nồng độ ổn định khoảng 0,1%. Công thức phân tử: C₆H₁₂O₆.

Về mặt cấu trúc, Glucozơ là một hợp chất tạp chức. Ở trạng thái mạch hở, phân tử glucozơ có chứa 5 nhóm hiđroxyl (-OH) liền kề và 1 nhóm anđehit (-CHO). Công thức cấu tạo thu gọn:

CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

(Tuy nhiên, trong thực tế dung dịch, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh: dạng α và dạng β).

2. Tính chất hóa học của Glucozơ

Vì mang trong mình 2 loại nhóm chức, Glucozơ vừa có tính chất của một ancol đa chức, vừa có tính chất của một anđehit.

2.1. Tính chất của Ancol đa chức (Có nhiều nhóm OH liền kề)

Giống như glixerol, dung dịch glucozơ hòa tan dễ dàng kết tủa Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường tạo ra dung dịch phức đồng-glucozơ màu xanh lam thẫm. Đây là phản ứng đặc trưng để nhận biết.

2C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ ⟶ (C₆H₁₁O₆)₂Cu + 2H₂O

2.2. Tính chất của Anđehit (Nhóm -CHO)

• Phản ứng tráng bạc (Tính khử): Đun nóng nhẹ glucozơ với dung dịch AgNO₃/NH₃, thu được lớp bạc sáng bóng. 1 phân tử glucozơ sinh ra 2 phân tử Ag.
  CH₂OH[CHOH]₄CHO + 2AgNO₃ + 3NH₃ + H₂O ⟶ CH₂OH[CHOH]₄COONH₄ (Amoni gluconat) + 2Ag↓ + 2NH₄NO₃
• Tác dụng với Cu(OH)₂ đun nóng: Tạo ra kết tủa Cu₂O màu đỏ gạch.
• Làm mất màu dung dịch brom: Glucozơ bị oxi hóa thành axit gluconic.
• Cộng Hiđro (Tính oxi hóa): Khi dẫn khí H₂ vào glucozơ đun nóng (Ni), nhóm -CHO bị khử thành nhóm -OH, tạo ra Sobitol (một ancol 6 chức).

2.3. Phản ứng Lên men rượu

Khi có men xúc tác ở nhiệt độ 30-35^oC, glucozơ bị lên men phân hủy tạo thành rượu etylic và khí cacbonic.

C₆H₁₂O₆ ⟶ 2C₂H₅OH + 2CO₂↑ (enzim)

Đây là phương pháp cổ truyền để sản xuất bia, rượu từ tinh bột (tinh bột thủy phân ra glucozơ rồi lên men).

3. Fructozơ – Đồng phân của Glucozơ

Fructozơ cũng có CTPT C₆H₁₂O₆ (có nhiều trong mật ong làm mật ong có vị ngọt sắc). Khác với glucozơ (có nhóm -CHO), fructozơ là một polihidroxi xeton (chứa nhóm xeton -C=O ở C số 2).

Tuy không có nhóm -CHO, nhưng trong môi trường kiềm, Fructozơ có thể chuyển hóa qua lại thành Glucozơ. Do phản ứng tráng bạc và phản ứng với Cu(OH)₂ đều thực hiện trong môi trường kiềm, nên Fructozơ cũng tham gia phản ứng tráng bạc và tạo kết tủa đỏ gạch y hệt glucozơ.

Cách phân biệt Glucozơ và Fructozơ duy nhất là dùng nước Brom: Glucozơ làm mất màu nước Brom, còn Fructozơ thì KHÔNG.