Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

1. Khái niệm và Phân loại

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử Hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử Halogen (F, Cl, Br, I), ta thu được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Ví dụ: CH₃Cl (Metyl clorua), CH₂=CHCl (Vinyl clorua), C₆H₅Br (Brombenzen).

Phân loại bậc của dẫn xuất halogen: Bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử Cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen đó.

2. Tính chất vật lý

Ở điều kiện thường, một số ít dẫn xuất halogen phân tử khối nhỏ (CH₃Cl, CH₃Br) là chất khí. Hầu hết là chất lỏng (như CH₂Cl₂, CHCl₃) nặng hơn nước và không tan trong nước. Chúng là những dung môi hữu cơ xuất sắc dùng để tẩy rửa mạch điện tử, làm giặt khô quần áo.

3. Tính chất hóa học

Liên kết C-X (Cacbon-Halogen) phân cực mạnh về phía Halogen. Do đó, phản ứng hóa học đặc trưng nhất là đứt liên kết C-X.

3.1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

Khi đun sôi dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm (NaOH hoặc KOH), nguyên tử halogen sẽ bị thay thế bởi nhóm -OH, tạo thành Ancol (Rượu).

CH₃-CH₂-Cl + NaOH ⟶ CH₃-CH₂-OH + NaCl (t^o)

3.2. Phản ứng tách HX (Quy tắc Zaitsev)

Khi đun nóng dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm trong ancol (KOH/ancol), nó sẽ bị tách 1 nguyên tử Halogen cùng với 1 nguyên tử Hiđro ở Cacbon bên cạnh, tạo thành Anken.

CH₃-CH₂-Br + KOH ⟶ CH₂=CH₂ + KBr + H₂O (Ancol, t^o)

Quy tắc Zaitsev (Giai-xép): Khi tách HX, nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C bên cạnh có bậc cao hơn (chứa ít H hơn) để tạo ra sản phẩm chính (anken nhiều nhánh hơn).

4. Ứng dụng

• Sản xuất polime: Trùng hợp Vinyl clorua tạo nhựa PVC, trùng hợp Tetrafloetilen tạo nhựa Teflon (chất chống dính xoong chảo).
• Chất sinh hàn: Khí Freon (CFC) từng được dùng trong tủ lạnh, máy lạnh nhưng đã bị cấm do phá hủy tầng ozon.