Ankađien – Tính chất của Buta-1,3-đien và Isopren

1. Ankađien là gì?

Ankađien là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có chứa hai liên kết đôi C=C. Công thức chung: C_nH_2n-2 (n ≥ 3).

Dựa vào vị trí của hai nối đôi, ankađien được chia làm 3 loại, trong đó quan trọng nhất là ankađien liên hợp (hai liên kết đôi cách nhau bởi đúng một liên kết đơn).

Hai đại diện quan trọng nhất là:

• Buta-1,3-đien: CH₂=CH-CH=CH₂
• Isopren (2-metylbuta-1,3-đien): CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂

2. Tính chất hóa học của Ankađien liên hợp

Do có hai liên kết đôi, ankađien cũng có đầy đủ tính chất của anken (cộng H₂, Br₂, HX, trùng hợp, làm mất màu KMnO₄). Điểm đặc biệt của ankađien liên hợp là phản ứng cộng theo tỉ lệ 1:1 phụ thuộc vào nhiệt độ.

2.1. Phản ứng cộng Brom (tỉ lệ 1:1)

• Cộng 1,2 (ưu tiên ở -80^oC): Phản ứng chỉ bẻ gãy 1 liên kết đôi ở ngoài rìa.
  CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ ⟶ CH₂Br-CHBr-CH=CH₂
• Cộng 1,4 (ưu tiên ở 40^oC): Phản ứng bẻ gãy cả 2 liên kết đôi ở hai đầu, Brom gắn vào hai đầu cacbon (vị trí 1 và 4), đẩy một liên kết đôi mới vào giữa (vị trí 2,3).
  CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ ⟶ CH₂Br-CH=CH-CH₂Br

2.2. Phản ứng Trùng hợp (Sản xuất Cao su)

Đây là ứng dụng quan trọng nhất của ankađien. Khi có xúc tác (Na hoặc nhiệt độ, áp suất), buta-1,3-đien trùng hợp chủ yếu theo kiểu 1,4, tạo ra polime có tính đàn hồi cao gọi là Cao su Buna.

n(CH₂=CH-CH=CH₂) ⟶ -(CH₂-CH=CH-CH₂)-_n (Cao su Buna)

Tương tự, trùng hợp Isopren ta thu được cao su isopren, có cấu trúc hóa học giống hệt Cao su thiên nhiên.