Amino Axit – Hợp chất cơ sở của sự sống

1. Khái niệm Amino Axit

Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời hai nhóm chức đối lập nhau: Nhóm amino (-NH₂) có tính bazơ và nhóm cacboxyl (-COOH) có tính axit.

Công thức tổng quát của một amino axit đơn giản: H₂N-R-COOH.

Các amino axit thiên nhiên (đóng vai trò kiến tạo nên protein của cơ thể sống) phần lớn đều là các α-amino axit (nghĩa là nhóm -NH₂ gắn ngay vào nguyên tử Cacbon số 2 kề sát bên nhóm -COOH).

Các α-amino axit thiết yếu thường gặp (Cần nhớ M lớn):

• Glyxin (Gly) – 1 nhóm NH₂, 1 nhóm COOH (M=75)
• Alanin (Ala) – 1 nhóm NH₂, 1 nhóm COOH (M=89)
• Valin (Val) – 1 nhóm NH₂, 1 nhóm COOH (M=117)
• Lysin (Lys) – 2 nhóm NH₂, 1 nhóm COOH (M=146)
• Axit glutamic (Glu) – 1 nhóm NH₂, 2 nhóm COOH (M=147 – dùng làm mì chính/bột ngọt)

2. Cấu tạo phân tử (Ion lưỡng cực)

Do chứa cả nhóm axit (-COOH nhường H⁺) và nhóm bazơ (-NH₂ nhận H⁺), nên ngay trong cấu trúc tinh thể và trong dung dịch, ion H⁺ chạy từ nhóm cacboxyl sang nhóm amino tạo thành ion lưỡng cực (H₃N⁺-R-COO^–).

Chính vì tồn tại chủ yếu ở dạng ion này, amino axit là chất rắn kết tinh, dễ tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy rất cao (như muối vô cơ).

3. Tính chất hóa học: Tính Lưỡng tính

Vì chứa 2 nhóm chức đối lập, amino axit thể hiện tính lưỡng tính điển hình.

• Tác dụng với axit vô cơ mạnh (HCl) ⟶ Phản ứng xảy ra ở nhóm -NH₂ tạo muối.
  HOOC-R-NH₂ + HCl ⟶ HOOC-R-NH₃Cl
• Tác dụng với bazơ mạnh (NaOH) ⟶ Phản ứng xảy ra ở nhóm -COOH tạo muối.
  H₂N-R-COOH + NaOH ⟶ H₂N-R-COONa + H₂O

Đổi màu chất chỉ thị (Quỳ tím)

Tùy thuộc vào tương quan số lượng giữa nhóm -NH₂ và -COOH mà dung dịch amino axit có môi trường khác nhau:

• Số nhóm -NH₂ = Số nhóm -COOH (Gly, Ala, Val): Môi trường trung tính, không đổi màu quỳ tím.
• Số nhóm -NH₂ > Số nhóm -COOH (Lysin): Môi trường bazơ, quỳ tím hóa xanh.
• Số nhóm -NH₂ < Số nhóm -COOH (Axit Glutamic): Môi trường axit, quỳ tím hóa đỏ.

4. Phản ứng Trùng ngưng tạo Peptit và Polime

Đây là phản ứng quan trọng nhất của amino axit. Khi đun nóng, nhóm -OH của gốc -COOH phân tử này sẽ kết hợp với nguyên tử H của gốc -NH₂ phân tử kia tạo ra H₂O và nối các phân tử lại với nhau bằng liên kết amit (-CO-NH-).

Sự trùng ngưng các α-amino axit tạo ra Peptit và Protein. Sự trùng ngưng các ε hoặc ω-amino axit (nhóm NH₂ ở xa gốc COOH) tạo ra tơ nilon (như nilon-6, nilon-7).