Anken (Olefin) – Tính chất và Phản ứng cộng

1. Khái niệm và Đồng phân

Anken là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết đôi C=C (gồm 1 liên kết xích ma bền và 1 liên kết pi kém bền). Công thức chung: C_nH_2n (n ≥ 2).

Đại diện tiêu biểu nhất là Etilen (CH₂=CH₂).

Từ C₄H₈ trở đi, anken có đồng phân cấu tạo (mạch cacbon và vị trí nối đôi). Ngoài ra, anken còn có đồng phân hình học (cis – trans) nếu các nhóm nguyên tử gắn vào 2 nguyên tử C ở nối đôi khác nhau.

2. Danh pháp

Tên của anken = Tên mạch chính (đổi đuôi “an” thành đuôi “en”). Phải đánh số mạch chính từ phía gần nối đôi nhất.

Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-CH₃ (But-1-en); CH₃-CH=CH-CH₃ (But-2-en).

3. Tính chất hóa học đặc trưng (Phản ứng CỘNG)

Do có liên kết pi kém bền dễ bị đứt ra, tính chất đặc trưng nhất của anken là phản ứng cộng.

3.1. Cộng Hiđro (H₂)

Tạo thành ankan tương ứng. Xúc tác thường dùng là Ni, t^o.

CH₂=CH₂ + H₂ ⟶ CH₃-CH₃

3.2. Cộng Halogen (Br2) – Phản ứng nhận biết Anken

Anken làm mất màu da cam của dung dịch nước Brom ở ngay nhiệt độ thường. Đây là phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết anken.

CH₂=CH₂ + Br₂ (màu da cam) ⟶ CH₂Br-CH₂Br (không màu)

3.3. Cộng HX (H₂O, HCl, HBr) và Quy tắc Maccopnhicop

Khi anken không đối xứng cộng với các tác nhân bất đối (như H-Cl, H-OH), phản ứng sẽ sinh ra hai sản phẩm. Sản phẩm chính được xác định theo Quy tắc Maccopnhicop:

Phần mang điện dương (thường là H) ưu tiên cộng vào nguyên tử C của nối đôi chứa nhiều H hơn (bậc thấp hơn). Phần mang điện âm (Cl, OH…) cộng vào C chứa ít H hơn (bậc cao hơn).

Ví dụ: CH₂=CH-CH₃ + HCl ⟶ CH₃-CHCl-CH₃ (Sản phẩm chính: 2-clopropan).

3.4. Phản ứng Trùng hợp

Các phân tử anken có thể liên kết nối tiếp với nhau tạo thành các phân tử khổng lồ (polime). Ví dụ trùng hợp etilen tạo ra nhựa PE (Polietilen) dùng làm túi nilon.

n(CH₂=CH₂) ⟶ -(CH₂-CH₂)-_n (t^o, p, xt)

3.5. Phản ứng Oxi hóa

Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím (KMnO₄) ở nhiệt độ thường, tạo ra kết tủa đen MnO₂. Đây cũng là phản ứng dùng để nhận biết anken.